Лучший Прокси Сервер

Ответ на этот вопрос - всегда один и тот же.
Идеального решения нет, каждое решение подходит под определенные задачи.

Поставляемые нами решения под Windows - это Usergate, Kerio Winroute и Wingate.
Сильные стороны ЮзерГейт - учет и статистика, но он не является маршрутизатором.
Wingate - копмлексное решение, полноценный шлюз и почтовый сервер.
Kerio - больше маршрутизатор, чем прокси.
Возможности последних расширяются дополнительными модулями - например, контентная фильтрация или антивирус.
Но в плане отчетов эти решения уступают Юзергейту. Приходится брать что-то типа InternetAccessMonitor или Proxy Inspector

Официальных пользователей Kerio и Wingate мне знакомо не так много, но никто из них не желает сменить решение Но если посмотреть историю обновлений этих продутов - в каждой версии выявляется штук по 20 багов.
Возникает мысль - и как это все раньше жили спокойно? То же и с ЮзерГейтом.

Если баг мешает жить спокойно - нужно написать разработчику или нам, детально описать ситуацию. Чтобы ее можно было воспроизвести и понять, в чем причина.
Баги всегда кто-то находит, а если о них молчать - они и останутся багами.